、連覇を果たした前シーズンより引き分けが3つ少ないだけ（前シーズンの21勝9分け4敗から21勝6分け7敗）でありながらセリエAで優勝したミランに13ポイント差の3位に終わった事の責任を取り、マルチェロ・リッピ監督が辞任。 その一方でチャンピオンズリーグは、勝ちを計算出来た筈のFCコペンハーゲンとガラタサライに引き分け、アンチェロッティが就任したレアル・マドリードの敵地で敗れ3連敗とヨーロッパ戦線では躓き、FCコペンハーゲンのホームでやっと初勝利を挙げ、最終戦にあたる敵地のガラタサライホームでの悪天候による再試合といったハプニングもあり、翌日に再開された試合では引き分けてもベスト16に入れた状況だった為当時勝ち点4でグループ3位、このままではグループリーグ3位となってヨーロッパリーグに回る為、勝たなければならない状況で諦めない姿勢を見せたトルコのガラタサライの抵抗に遭い、勝利への執念を見せなかったツケがヴェスレイ・スナイデルの一発で1-0と沈む形で回り、グループリーグ3位で敗退。
下馬評ではUEFAチャンピオンズリーグへの復帰は難しいだろうと考えられていた2007-08シーズンは予想を覆す勢いで勝利を挙げ3位でシーズンを終え、2008-09シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ予備戦3回戦からの復帰が確定。 1995-96シーズンには、後に絶対的なバンディエラとなるアレッサンドロ・デル・ピエロがエースとして活躍、ヴィアリ、ラバネッリ等と3トップを形成しUEFAチャンピオンズリーグで2度目の欧州チャンピオンに輝き、同年末のトヨタカップにも勝利した。
その後、デル・ピエロはシドニーFCに移籍が決定。 カルチョ・スキャンダルでの厳しい処分による影響や相次ぐ主力放出により、苦戦が予想された2006-07シーズンは、アレッサンドロ・デル・ピエロ、ダヴィド・トレゼゲ、ジャンルイジ・ブッフォン、パベル・ネドベドなどが残留し、ディディエ・デシャン監督の下、セリエB優勝を決めて1年でのセリエA復帰を果たした。
トラブゾンスポルには2戦合計4-0と快勝し、ベスト16では同じイタリアのフィオレンティーナから失点が目立つようになり、フィオレンティーナ戦は2戦合計2-1、かつてリーグ7連覇を果たしたオリンピック・リヨンとの準々決勝でも3-1で勝ち上がり、決勝がホームグラウンドのユヴェントス・スタジアムであった為、地元開催の決勝進出が後半戦の目標だったが準決勝で国内3冠を果たしポルトガルを牛耳ったベンフィカと対戦し初戦の2-1で敗れた試合を取り戻せず、ホームでスコアレスドローを演じてしまいベスト4で敗退となった。